Le magazine People rapporte qu'après avoir souhaité à Hilton la bienvenue à New York, Letterman lui a soudainement demandé : « Avez-vous aimé la prison? »

Les spectateurs, surpris par cette question inattendue, se sont tous mis à rire, alors qu'Hilton a répondu, après une pause de quelques secondes : « Pas tellement. » 

Letterman a répliqué en affirmant qu'ils avaient également enfermé son amie Nicole Richie, faisant référence au bref séjour de Richie en prison après avoir été arrêtée, ivre au volant de sa voiture. 

L'animateur, ne s'arrêtant pas là, a continué à poser des questions par rapport à la prison, demandant ce qu'elle avait appris de cette expérience. Elle a alors répondu : « Évidemment, c'était une expérience très traumatisante, mais je l'ai fait, alors j'ai l'impression de pouvoir faire n'importe quoi maintenant. » 

Après avoir fait face à cette quantité de questions à propos de la prison, Hilton, qui était présente à cette émission pour faire la promotion de son nouveau parfum Can-Can, et de son nouveau film, Repo! The Genetic Opera, a demandé à ce que Letterman passe à un autre sujet. 

Ce qu'il n'a pas fait immédiatement, affirmant que tout ce qu'il désirait, c'était de parler de cette expérience.