Documentaire romantico-comique, My Date with Drew est le journal intime du réalisateur Brian Herzlinger qui désirait obtenir un rendez-vous avec la femme de ses rêves : Drew Barrymore. Au cours de ce contre la montre pour faire la connaissance de Drew et la séduire, Brian Herzlinger va s’entrainer, être relooké, consulter une spécialiste des rapports amoureux et même s’infiltrer sans invitation à la première de Charlie’s Angels… le tout simplement pour attirer l’attention de Drew. Un film touchant, plein d’anecdotes où l’on voit, entre autres, Eric Roberts, Corey Feldman et John August (scénariste de Charlie’s Angels) jouer les conseillers de luxe!
Entièrement financé avec la somme de 1 100 $ US, gagnée à un jeu télévisé par Herzlinger, le film a été tourné en seulement 30 jours avec une vidéo caméra achetée à crédit et retournée 30 jours après l’achat, conformément à la politique du retour du magasin. Réalisé par Brian Herzlinger, Brett Winn et Jon Gunn, le film a été produit par Kerry David (Lucky Crow Films).
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