Andy Stitzer (Steve Carell) a pratiquement tout fait dans la vie. Il a un boulot pénard — tamponner les factures dans un supermarché de l'électronique —, un bel appartement dans lequel il étale fièrement sa collection de figurines d'action et de bandes dessinées, de bons amis et une bonne attitude. Il n'y a qu'une seule petite chose qu'il n'a pas encore faite, quelque chose que la plupart des gens ont fait depuis longtemps à son âge, et même souvent. En fait, Andy n'a jamais, au grand jamais eu de rapports sexuels, pas même par accident. Y a-t-il de quoi en faire un plat ?
Eh bien, pour les collègues de travail d'Andy, il y a de quoi. Même s'ils pensent qu'il est un peu farfelu, il y a certainement toute une planète de types plus bizarres et plus ordinaires que lui qui l'ont déjà fait au moins une fois. Ils considèrent qu'il est de leur devoir d'aider Andy à sortir de cette situation désespérée et de tout mettre en oeuvre pour que « ça » arrive. Mais, malgré toutes leurs ruses, rien ne parvient à le sortir de la chasteté jusqu'à ce qu'il fasse la rencontre de Trish (Catherine Keener), une femme dans la quarantaine, mère de trois enfants. Les amis d'Andy sont tout excités à l'idée que « la chose » pourrait enfin se produire... jusqu'à ce qu'ils apprennent qu'Andy et Trish ont convenu mutuellement d'exclure le sexe de leur relation.
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