Jack, un chauffeur de limousine renfermé, ne compte que deux
véritables amis, son collègue Clyde et la femme de celui-ci, Lucy. Ces derniers se mettent en tête de caser leur copain et lui présentent Connie, une consœur de Lucy. La timidité de Connie, sa peur des hommes et de sa propre sexualité ne découragent pas Jack, qui y voit plutôt une occasion de prendre son temps pour la conquérir. Connie manifeste le désir de faire une promenade en bateau? Soit. Avec l’aide de Clyde, Jack décide d’apprendre à nager. Lorsque Connie confie à Jack que
jamais personne n’a cuisiné pour elle, Jack s’inscrit à des cours particuliers avec un chef. Tandis qu’il s’ouvre de plus en plus à la vie, Jack est témoin de la lente déchéance du couple formé par Clyde et Lucy.